| 1 | 2024-05-26 | Due Giorni Marchigiana - Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 180 | |
| 2 | 2024-05-25 | Due Giorni Marchigiana - G.P. Santa Rita | Castelfidardo | Castelfidardo | 168.1 | |
| 3 | 2023-05-28 | Due Giorni Marchigiana - Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 180 | PONGILUPPI Matteo |
| 4 | 2021-03-14 | Tirreno-Adriatico | Stage 5 | Castellalto | Castelfidardo | 205 | VAN DER POEL Mathieu |
| 5 | 2013-07-03 | Giro d'Italia Internazionale Femminile | Stage 4 | Monte San Vito | Castelfidardo | 137.2 | VOS Marianne |
| 6 | 2011-05-18 | Giro d'Italia | Stage 11 | Tortoreto Lido | Castefidardo | 144 | GADRET John |
| 7 | 2008-08-19 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 167 | MALORI Adriano |
| 8 | 2008-08-19 | 2 Giorni Marchigiana - Trofeo Citta de Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 166.9 | MALORI Adriano |
| 9 | 2008-03-17 | Tirreno-Adriatico | Stage 6 | Civitanova Marche | Castelfidardo | 196 | FREIRE Óscar |
| 10 | 2007-08-18 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 171 | GIRARDINI Maurizio |
| 11 | 2006-08-09 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 199 | BOSSONI Paolo |
| 12 | 2006-08-09 | Trofeo Citta' di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 199 | BOSSONI Paolo |
| 13 | 2006-08-08 | GP Fred Mengoni | | Castelfidardo | 198 | TONTI Andrea |
| 14 | 2005-08-10 | Trofeo Città di Castelfidardo | Loreto Aprutino | Castelfidardo | 199 | FISCHER Murilo Antonio |
| 15 | 2005-08-10 | Trofeo Citta' di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 199 | FISCHER Murilo Antonio |
| 16 | 2005-08-09 | GP Fred Mengoni | | Castelfidardo | 203.8 | MAZZANTI Luca |
| 17 | 2004-08-11 | 2 Giorni Marchigiana - Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 179 | SELLA Emanuele |
| 18 | 2004-08-10 | 2 Giorni Marchigiana - GP Fred Mengoni | | Castelfidardo | 204 | CUNEGO Damiano |
| 19 | 2003-08-13 | 2 Giorni Marchigiana - GP Fred Mengoni | | Castelfidardo | 183 | GALLETTI Alessio |
| 20 | 2003-08-13 | 2 Giorni Marchigiana - Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 195.7 | GOBBI Michele |
| 21 | 2003-08-12 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 195.7 | GOBBI Michele |
| 22 | 2002-08-14 | 2 Giorni Marchigiana - GP Fred Mengoni | | Castelfidardo | 183.7 | DI LUCA Danilo |
| 23 | 2002-08-13 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | SACCHI Fabio |
| 24 | 2002-08-13 | 2 Giorni Marchigiana - Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 200 | SACCHI Fabio |
| 25 | 2001-04-15 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 172 | MERVAR Boštjan |
| 26 | 2000-05-27 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 178 | GIAMBELLI Luigi |
| 27 | 1999-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | CHESINI Nicola |
| 28 | 1998-05-30 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | GIRELLI Alessio |
| 29 | 1997-05-31 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | TRENTO Daniele |
| 30 | 1996-06-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | DI BIASE Moreno |
| 31 | 1995-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | CONTE Biagio |
| 32 | 1994-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | LEONE Christian |
| 33 | 1993-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | LODA Nicola |
| 34 | 1992-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | DESTRO Alberto |
| 35 | 1991-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | ANASTASIA Flavio |
| 36 | 1990-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | BALDATO Fabio |
| 37 | 1989-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | LUNARDINI Massimiliano |
| 38 | 1988-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | CIPOLLINI Mario |
| 39 | 1987-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | LORENZON Silvano |
| 40 | 1986-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | DESTRO Alberto |
| 41 | 1985-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | SALIGARI Marco |
| 42 | 1984-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | GHIOTTO Federico |
| 43 | 1983-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | ANTONIOLI ... |
| 44 | 1982-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | DALLA RIZZA Giocondo |
| 45 | 1981-08-01 | Trofeo Città di Castelfidardo | Castelfidardo | Castelfidardo | 0 | PETITO Giuseppe |
| 46 | 1961-06-02 | Giro d'Italia | Stage 13 | Mentana | Castelfidardo | 279 | VAN LOOY Rik |